El 1° de mayo de 1886, 200.000 trabajadores iniciaron la huelga, mientras que otros 200.000 obtenían esa conquista con la simple amenaza de paro.
En Chicago donde las condiciones de los trabajadores eran mucho peor que en otras ciudades del país las movilizaciones siguieron los días 2 y 3 de mayo. La unica fabrica que trabajaba era la fábrica de maquinaria agrícola McCormik que estaba en huelga desde el 16 de febrero porque querían descontar a los obreros una cantidad para la construcción de una iglesia. La producción se mantenia a base de esquiroles. El día 2 la polícia había disuelto violentamente una manifestación de más de 50.000 personas y el día 3 se celebraba una concentración en frente sus puertas, cuando estaba en la tribuna el anarquista August Spies sonó la sirena de salida de un turno de rompehuelgas. Los concentrados se lanzaron sobre los scabs (amarillos) comenzando una pelea campal. Una compañía de policías, sin aviso alguno, procedió a disparar a quemarropa sobre la gente produciendo 6 muertos y varias decenas de heridos
Se consiguió un permiso del alcalde Harrison para hacer un acto a las 19.30 en el parque Haymarket. A las 21.30 el alcalde, quien estuvo presente en el acto para garantizar la seguridad de los obreros, dio por terminado el acto. Pero el mismo siguió con gran parte de la concurrencia (más de 20.000 personas). El inspector de la policía John Bonfield consideró que habiendo terminado el acto no debía permitir que los obreros siguieran en ese lugar, y junto a 180 policías uniformados avanzó hacia el parque y empezó a reprimirlos. De repente estalló entre los policías un artefacto explosivo que mató a un oficial de nombre Degan y produjo heridas en otros. La policía abrió fuego sobre la multitud, matando e hiriendo a un número desconocido de obreros. Se declaró el estado de sitio y el toque de queda, y en los días siguientes se detuvo a centenares de obreros, los cuales fueron golpeados y torturados, acusados del asesinato del policía. Se realizaron cantidad de allanamientos y se fabricaron descubrimientos de arsenales de armas, municiones, escondites secretos y hasta "un molde para fabricar torpedos navales".